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結論から

  • TNEFは、リッチテキストメールの情報と添付ファイルをまとめるメール用のカプセル化形式で、内容を正しく表示するにはTNEF対応のメールソフトまたはデコーダーが必要です。
  • まずOutlookなどのTNEF対応メールソフトで元のメールを開きます。winmail.datだけを保存している場合は、TNEF対応を明記したデコーダーで内容を確認して添付ファイルを取り出します。WindowsやMacでは利用するメールソフトの対応状況を確認してください。スマートフォンで内部のファイルを表示できない場合は、送信者にTNEFを使わず通常の添付ファイルとして再送してもらう方法があります。Thunderbird公式ヘルプはLookOutアドオンを紹介していますが、Thunderbirdによる提供やサポートはなく、将来の互換性も保証されていません。
  • 予期しないwinmail.datの添付には注意してください。CERT/CCは古いOutlookとExchangeのTNEFデコード処理にあったバッファーオーバーフローを記録していますが、現在のすべての実装に同じ脆弱性が残っていることを意味しません。Microsoftの仕様はattRecipTableとattFromによるアドレスや身元の偽装に注意を求めているため、取り出した送信者情報だけでは本人確認になりません。また、winmail.datには送信者のPSTファイルのパスやログイン名が含まれる場合があります。Microsoftは、この仕組みでパスワード情報が露出するわけではないと説明しています。
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TNEFファイル:winmail.datの開き方と添付ファイルの取り出し方

Transport Neutral Encapsulation FormatはMicrosoftの形式で、OutlookとExchangeが対応しています。メールに付くバイナリの添付ファイルは通常winmail.datという名前です。データにはメッセージ単位と添付ファイル単位のプロパティがあり、フォント、色、OLEオブジェクト、Office文書、通常の添付ファイル、投票ボタン、会議出席依頼の情報などを含められます。先頭バイトは78 9F 3E 22です。DATという拡張子だけではTNEFと断定できません。IANAの登録メディアタイプはapplication/vnd.ms-tnefで、Microsoftは実際のメールで使われるapplication/ms-tnefも記載しています。

元ファイルは残す

文書が必要な場合は、まずTNEFから元の添付ファイルを取り出します。winmail.dat自体がPDFやWord文書とは限らず、その後の変換は取り出した文書の実際の形式によります。メール形式の変更やTNEFの無効化では情報が失われる場合があります。プレーンテキストでは書式、画像、リンクが失われ、TNEFを無効にすると投票ボタンなどが利用できなくなることがあります。通常のファイル添付にTNEFは必須ではありません。

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開き方

まずOutlookなどのTNEF対応メールソフトで元のメールを開きます。winmail.datだけを保存している場合は、TNEF対応を明記したデコーダーで内容を確認して添付ファイルを取り出します。WindowsやMacでは利用するメールソフトの対応状況を確認してください。スマートフォンで内部のファイルを表示できない場合は、送信者にTNEFを使わず通常の添付ファイルとして再送してもらう方法があります。Thunderbird公式ヘルプはLookOutアドオンを紹介していますが、Thunderbirdによる提供やサポートはなく、将来の互換性も保証されていません。

中身を見たいだけ

まずOutlookなどのTNEF対応メールソフトで元のメールを開きます。winmail.datだけを保存している場合は、TNEF対応を明記したデコーダーで内容を確認して添付ファイルを取り出します。WindowsやMacでは利用するメールソフトの対応状況を確認してください。スマートフォンで内部のファイルを表示できない場合は、送信者にTNEFを使わず通常の添付ファイルとして再送してもらう方法があります。Thunderbird公式ヘルプはLookOutアドオンを紹介していますが、Thunderbirdによる提供やサポートはなく、将来の互換性も保証されていません。

誰かに送りたい

文書が必要な場合は、まずTNEFから元の添付ファイルを取り出します。winmail.dat自体がPDFやWord文書とは限らず、その後の変換は取り出した文書の実際の形式によります。メール形式の変更やTNEFの無効化では情報が失われる場合があります。プレーンテキストでは書式、画像、リンクが失われ、TNEFを無効にすると投票ボタンなどが利用できなくなることがあります。通常のファイル添付にTNEFは必須ではありません。

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安全チェック

予期しないwinmail.datの添付には注意してください。CERT/CCは古いOutlookとExchangeのTNEFデコード処理にあったバッファーオーバーフローを記録していますが、現在のすべての実装に同じ脆弱性が残っていることを意味しません。Microsoftの仕様はattRecipTableとattFromによるアドレスや身元の偽装に注意を求めているため、取り出した送信者情報だけでは本人確認になりません。また、winmail.datには送信者のPSTファイルのパスやログイン名が含まれる場合があります。Microsoftは、この仕組みでパスワード情報が露出するわけではないと説明しています。

こんなときは、いったん手を止める

送り主が分からない、拡張子が二重になっている、中身が拡張子と合わない——一つでも当てはまるなら、開く前に確かめてください。

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変換するときは

文書が必要な場合は、まずTNEFから元の添付ファイルを取り出します。winmail.dat自体がPDFやWord文書とは限らず、その後の変換は取り出した文書の実際の形式によります。メール形式の変更やTNEFの無効化では情報が失われる場合があります。プレーンテキストでは書式、画像、リンクが失われ、TNEFを無効にすると投票ボタンなどが利用できなくなることがあります。通常のファイル添付にTNEFは必須ではありません。

変換する前に

元ファイルではなくコピーを変換し、変換後に画質・メタデータ・レイアウトを元と見比べてください。

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よくある質問

TNEFメール形式とwinmail.datとは何で、何に使われますか?

TNEFはMicrosoftのメールシステム向けにリッチテキスト情報や添付ファイルをまとめる形式です。投票ボタンや会議出席依頼の情報など、Outlookの機能も保持できます。添付ファイルは通常winmail.datという名前になります。

Windowsでwinmail.datを開いて添付ファイルを取り出すには?

OutlookなどのTNEF対応メールソフトで元のメールを開きます。保存済みのwinmail.datしかない場合は、TNEF対応を明記したデコーダーで内部を確認し、添付ファイルを取り出してください。

Macでwinmail.datを開くにはどうすればよいですか?

MacのメールソフトがTNEFに対応しているか確認し、元のメールを開いてください。winmail.datしか表示されない場合は、TNEFデコーダーを使うか、通常の添付ファイルとして再送してもらいます。

スマートフォンでwinmail.datを開くにはどうすればよいですか?

メールアプリのTNEF対応を確認してください。内部のファイルを表示できない場合は、TNEFを使わず通常の添付として再送してもらうか、TNEF対応ソフトのあるパソコンでメールを開きます。

Outlookの添付がwinmail.datになり、内容を表示できないのはなぜですか?

Outlookが添付ファイルとリッチテキスト情報をTNEFにまとめて送信している可能性があります。受信側が非対応だと、プレーンテキストの本文とwinmail.datだけが表示されることがあります。それだけで元の添付が破損したとは判断できません。

ファイル送信時はwinmail.dat(TNEF)と通常の添付ファイルのどちらを選ぶべきですか?

通常の添付ファイルにTNEFは不要で、受信者によるTNEFのデコードも必要ありません。一方、TNEFはOutlook独自の書式や機能を含められます。無効にすると投票ボタンなどが失われる場合があります。

winmail.datをPDFに変換するにはどうすればよく、何が失われますか?

まずTNEFをデコードして内部のファイルを取り出します。すでにPDFが入っている場合もあり、別形式ならその文書の形式に応じた変換が必要です。メールをプレーンテキストにすると書式、画像、リンクが失われ、TNEFの無効化でOutlookの機能が失われる場合もあります。

winmail.datの安全性にはどのようなリスクがありますか?

古いOutlookとExchangeではTNEFのデコードに関する脆弱性が記録されていますが、現在のすべての実装に存在するとは限りません。送信者の身元を示すフィールドも偽装される可能性があります。取り出せたことだけでは、ファイルや送信者の信頼性は確認できません。

Outlookでwinmail.datの送信を止めるにはどうすればよいですか?

送信者に、該当するOutlookまたはExchangeの設定で送信形式を変更するか、TNEFを無効にしてもらいます。操作項目は環境により異なります。通常の添付にTNEFは不要ですが、投票ボタンなどのOutlook固有情報が失われることがあります。

Thunderbirdでwinmail.datの添付ファイルを表示するには?

Thunderbird公式ヘルプでは、winmail.datをデコードして元の添付を表示するLookOutアドオンが紹介されています。ただし、Thunderbirdによる提供やサポートはなく、将来の互換性も保証されていません。

winmail.datから送信者のログイン名が分かる可能性はありますか?

あります。Microsoftによると、PSTファイルのパスやログイン名が含まれ、バイナリエディターやテキストエディターで確認できる場合があります。同じ説明では、この仕組みによるパスワード情報の露出はないとされています。

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関連する形式

参考資料

Microsoft:How message format affects email messages · 格式开发者官方技术支持

Microsoft:[MS-OXTNEF] Transport Neutral Encapsulation Format (TNEF) Data Algorithm · 格式开发者官方规范

IANA Media Types · 互联网媒体类型注册机构

Thunderbird Help:What is the winmail.dat attachment? · 邮件客户端官方帮助

CERT/CC VU#252146:Microsoft Outlook and Microsoft Exchange TNEF decoding buffer overflow · CERT/CC 漏洞协调机构